L'animateur de talk-show Conan O'Brien est brièvement apparu dans un épisode de How I Met Your Mother. Contrairement aux précédentes stars invitées, O'Brien n'a pas vraiment parlé et a simplement servi de fond supplémentaire - et il y a une histoire intéressante derrière son rôle de walk-on.
How I Met Your Mother a eu sa juste part de stars invitées lors de la série de neuf saisons de la sitcom CBS. La série présentait des rôles invités d'acteurs tels que Bryan Cranston, Joe Manganiello, Kyle MacLachlan et John Lithgow, et d'artistes musicaux comme Britney Spears, Katy Perry, Nicole Scherzinger et Jennifer Lopez. Certains rôles étaient brefs, tandis que d'autres ont duré plusieurs épisodes ou arcs qui se sont déroulés sur plusieurs saisons. Quoi qu'il en soit, How I Met Your Mother avait l'habitude d'attirer de grands noms.
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L'apparition d'O'Brien est venue pendant le dix-septième épisode de How I Met Your Mother saison 7. L'épisode, intitulé "No Pressure", se concentrait sur Ted avouant ses sentiments pour Robin après sa rupture avec ses petits amis. Marshall et Lily avaient des points de vue divergents sur la tentative de Ted de reconquérir Robin. Barney a appris plus tard que Marshall et Lily avaient un pari centré sur la question de savoir si Ted et Robin finiraient ensemble. En discutant du pari chez MacLaren's, un visage familier est apparu en arrière-plan. Dans la scène du clignement des yeux et vous le manquerez, O'Brien a été montré debout dans le bar vêtu d'une veste en cuir et tenant une bière. Son rôle aurait pu être plus important, mais le comédien voulait se fondre en extra.
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O'Brien a eu son camée sur How I Met Your Mother à travers une situation intéressante. Lorsque Neil Patrick Harris a été invité à l'émission-débat d'O'Brien l'année précédente, il a été révélé que O'Brien s'était surenchéri pour le rôle de marche-pied lors d'une vente aux enchères caritative. Lorsque les créateurs et l'équipe de rédaction de l'émission ont appris qu'O'Brien avait gagné, ils voulaient lui écrire un rôle plus important. Cependant, O'Brien a estimé que ce serait plus drôle s'il apparaissait au hasard en arrière-plan dans un camée non parlant. L'équipe de rédaction a ensuite accepté, car il n'est pas rare que des célébrités passent inaperçues dans les bars de New York.
Curieusement, How I Met Your Mother n'a pas été le premier spectacle qu'O'Brien est apparu comme lui-même. En fait, l'animateur du talk-show est apparu dans un bref camée non parlant pendant la saison 2 de The Office. En se promenant à New York, Michael Scott a pensé qu'il avait vu Tina Fey, mais c'était juste une femme au hasard. Pendant ce même moment, O'Brien est passé à côté de Michael qui a complètement raté la rencontre jusqu'à ce qu'il soit informé par le caméraman.