Paul Lieberstein a dépeint Toby Flenderson mal traité pendant les neuf saisons de The Office. Non seulement Lieberstein a joué dans la sitcom, mais il a également été scénariste et producteur, et a même été le showrunner de la saison 5 à 8. Toby était le représentant des ressources humaines de la branche Scranton de Dunder Mifflin, mais Michael Scott n'a jamais rendu son travail facile. Même après le départ de Michael, Toby était malchanceux et cela a continué après avoir quitté la société de papier.
Toby était doux et inoffensif, mais il était souvent la cible d'un comportement impoli, en particulier de la part du manager de Scranton, Michael Scott. Cela n'aidait pas que Toby ait eu du mal à s'affirmer, ce qui a amené ses collègues à balayer facilement ses pensées ou ses opinions. Toby n'a pas non plus eu la meilleure vie de famille après son divorce et les arrangements ultérieurs concernant la garde de sa fille. Il a quitté Dunder Mifflin pendant une brève période pour s'installer au Costa Rica, mais un cou cassé l'a contraint à reprendre son ancien travail, au grand désarroi de Michael. Toby est resté le représentant des ressources humaines pendant une grande partie des saisons restantes, mais il a été distrait par le procès Scranton Strangler. Il y avait même des preuves que Toby était le tueur en série, ou peut-être l'a aidé à un certain titre.
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Dans The Office saison 9, Andy a commencé à traiter Toby de la même manière que Michael avait l'habitude d'agir envers lui. Toby a résisté aux critiques sévères du manager et a été distrait par son nouveau béguin pour Nellie. Ses sentiments ne se sont transformés en rien et sa vie a pris une autre tournure lorsque Dwight l'a renvoyé dans l'épisode final de la série. Il a été révélé que Toby avait déménagé à New York après son licenciement et vivait avec six colocataires. Il a assisté au panel documentaire dans une surprise à ses anciens collègues, révélant que sa vie n'avait plus de sens maintenant qu'il n'était pas filmé. Toby a assisté au mariage de Dwight et Angela où il a eu la chance de danser avec Pam. Il s'est effondré en affirmant que tout allait mal pour lui. Toby s'est réjoui un peu après que ses anciens collègues l'ont invité à leur réunion d'après-mariage,prouvant qu'il a toujours été considéré comme un membre du groupe. Le sort de Toby n'a pas été complètement laissé en suspens, grâce à NBC.
Dans le cadre du diaporama du réseau «Où sont-ils maintenant», il a été révélé que Toby avait retrouvé le chemin des ressources humaines en prenant un poste RH dans un magasin TJ Maxx. Ce n'était sûrement pas le genre de poste que Toby espérait après avoir quitté Dunder Mifflin et avoir voulu quelque chose de différent du monde des ressources humaines. Cela dit, il a également été partagé que Toby poursuivait son rêve de devenir un romancier célèbre. Il a d'abord déménagé à New York pour poursuivre cet objectif. Même si cela n'a pas fonctionné, Toby a continué à écrire ses romans sur Chad Flenderman.
Toby était souvent du mauvais côté de la chance mais il semble probable qu'il aurait trouvé le bonheur avec quelque chose dans la vie. Il n'a jamais été la personne la plus excitante mais il aurait sûrement pu trouver une femme avec qui s'installer. Dunder Mifflin aurait pu être le mauvais endroit pour chercher l'amour comme Toby l'a prouvé à plusieurs reprises. Quitter le lieu de travail aurait pu être la meilleure option pour Toby. Le Bureau a clairement indiqué qu'il était très sous-évalué lorsqu'il travaillait pour la papeterie. En même temps, Toby ne s'est jamais mis en quatre pour prouver sa valeur.