Il était une fois à Hollywood de Quentin Tarantino a une fois de plus renforcé son casting impressionnant, ajoutant Damian Lewis, Dakota Fanning, Emile Hirsch et une foule d'acteurs. Le nouveau film de Tarantino a été décrit par le réalisateur lui-même comme ayant une ambiance similaire à Pulp Fiction. Situé à Los Angeles en 1969, le film incorpore les meurtres de Charles Manson dans une tapisserie entière centrée autour d'une paire de délavages hollywoodiens interprétés par Leonardo DiCaprio et Brad Pitt.
Avec DiCaprio et Pitt à bord comme personnages principaux, Tarantino a passé ces derniers mois à étoffer son casting, comme l'ajout de Margot Robbie dans le rôle de Sharon Tate - l'actrice et notable victime du meurtre de la famille Manson. Le film a également récemment ajouté Timothy Olyphant dans un rôle non divulgué et Burt Reynolds dans le rôle de George Spahn, le propriétaire du tristement célèbre ranch de Spahn où Manson et sa famille ont élu domicile. Les habitués de Tarantino Kurt Russell, Tim Roth et Michael Madsen ont également été confirmés pour le film - mais la liste des acteurs ne s'arrête pas là.
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Date limite rapporte qu'Il était une fois à Hollywood a jeté un total de sept nouveaux acteurs: Damian Lewis, Dakota Fanning, Emile Hirsh et Luke Perry en tête de la dernière liste des ajouts, qui comprend également Clifton Collins Jr., Keith Jefferson et Nicholas Hammond.
Deux des membres de la distribution nouvellement ajoutés, comme Burt Reynolds et Margot Robbie, joueront des personnages réels impliqués dans l'histoire de Charles Manson. Dakota Fanning obtient le plus grand parmi les nouveaux rôles, jouant le célèbre membre de la famille Manson Lynette "Squeaky" Fromme, qui, des années plus tard, tenterait d'assassiner le président américain Gerald Ford. Emile Hirsch jouera Jay Sebring, le célèbre coiffeur de LA qui était parmi les autres victimes la nuit du meurtre de Sharon Tate. Sebring inspirera plus tard le personnage de Warren Beatty dans le film classique Shampoo.
Damian Lewis jouera également un personnage réel: la célèbre star de cinéma Steve McQueen. Nicholas Hammond, quant à lui, jouera le réalisateur Sam Wanamaker. Pour compléter le casting, Luke Perry dans le rôle de Scotty Lancer, Clifton Collins Jr. dans le rôle d'Ernesto The Mexican Vaquero et Keith Jefferson dans le rôle de Land Pirate Keith.
Cette liste d'acteurs - et de personnages - fait que le film de Tarantino semble être un mélange encore plus sauvage. Notamment, il y a deux personnages potentiellement importants qui n'ont pas encore été choisis: Charles Manson et Roman Polanski. Il a été précédemment rapporté que Polanski, le mari réalisateur de Sharon Tate et plus tard une figure très controversée à part entière, figurera dans le film de Tarantino et que Tarantino cherche un acteur polonais pour jouer le rôle. On ne sait pas encore combien Manson lui-même apparaîtra dans le film, voire pas du tout. Il était une fois à Hollywood est produit par Sony Pictures, qui a remporté les droits du film après une guerre d'enchères après la scission de Tarantino avec The Weinstein Company.